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Anhídrido ftálico (98,5%) - Tailandia

Nombre de la IUPAC

:   2-Benzofuran-1,3-diona

Número CAS

:   143-07-7

Código HS

:   2915.90.90

Fórmula

:  

C12H24O2

Información básica

Nombre del aspecto visual

:   White Powder Solid

Nombres comunes

:   Isobenzofuran-1,3-diona, anhídrido ftálico

Embalaje

:   25 Kg bag with PP Lamination, 180 Kg in Plastic HDPE Drums

Industria
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Documento técnico

Descripción:

El

anhídrido ftálico es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO) 2 O. Es el anhídrido del ácido ftálico. El anhídrido ftálico es la principal forma comercial de ácido ftálico. Fue el primer anhídrido de un ácido dicarboxílico que se usó comercialmente. Este sólido blanco es un producto químico industrial importante, especialmente para la producción a gran escala de plastificantes para plásticos. En 2000, el volumen de producción mundial se estimó en unos 3 millones de toneladas al año.

Proceso de fabricación:

El

anhídrido ftálico fue descrito por primera vez en 1836 por Auguste Laurent. Las rutas más contemporáneas incluyen la oxidación del naftaleno o el orto-xileno. El pentóxido de vanadio (V2O5) es el oxidante activo en varios pasos clave de los procesos y se regenera con oxígeno molecular. Partiendo del o-xileno, la reacción de oxidación se lleva a cabo entre 320 y 400 °C aproximadamente y tiene la siguiente estequiometría

:

C 6 H 4 (CH 32) + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O

La reacción se desarrolla con una selectividad de aproximadamente el 70%. También se produce alrededor del 10% del anhídrido maleico: C 6 H 4 (CH 3) 2 + 7.5 O 2 → C 4 H 2 O 3 +4 H 2 O + 4 CO 2

El anhídrido ftálico y el anhídrido maleico se recuperan por destilación mediante una serie de condensadores conmutados.

La ruta del naftaleno (el proceso del anhídrido ftálico de Gibbs o la reacción de oxidación del naftaleno de Gibbs-Wohg), un proceso cuyo uso ha disminuido en comparación con la ruta del o-xileno, tiene el siguiente mecanismo:

El anhídrido ftálico también se puede preparar a partir del ácido ftálico mediante deshidratación simple.

Plastificantes de ésteres de ftalato: El uso principal del anhídrido ftálico es un precursor de los ésteres de ftalato, que se utilizan como plastificantes en el cloruro de vinilo. Los ésteres de ftalato se derivan del anhídrido ftálico mediante la reacción de alcoholisis. En la década de 1980, se producían aproximadamente 6,5 × 109 kg de estos ésteres al año, y la escala de producción aumentaba cada año, todos a partir del anhídrido ftálico. El anhídrido ftálico tiene otro uso importante en la producción de resinas de poliéster y otros usos menores en la producción de resinas alquídicas utilizadas en pinturas y lacas, ciertos tipos, repelentes de insectos y polioles

de poliéster de uretano.

Precursor de los colorantes: el anhídrido ftálico se usa ampliamente en la industria para la producción de ciertos tintes. Una aplicación bien conocida de esta reactividad es la preparación del colorante antroquinónico quinizarina mediante la reacción con el paraclorofenol seguida de la hidrólisis del cloruro. La fenolftaleína se puede sintetizar mediante la condensación de anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas (de

ahí su nombre).

Productos farmacéuticos: El anhídrido ftálico tratado con acetato de celulosa produce acetatoftalato de celulosa (CAP), un excipiente común para el recubrimiento entérico que también ha demostrado tener actividad antiviral. El anhídrido ftálico

es un producto de degradación del CAP.

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