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Anhídrido ftálico (99,5%) - China

Nombre de la IUPAC

:   2-Benzofuran-1,3-diona

Número CAS

:   112-80-1

Código HS

:   3823.12.00

Fórmula

:  

C18H34O2

Información básica

Nombre del aspecto visual

:   Colorless to Slightly Yellow Liquid

Nombres comunes

:   Isobenzofuran-1,3-diona

Embalaje

:   14.4 MT/20’fcl in 180 Kg Drum - Loosed

Industria
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Documento técnico

Breve descripción

El

anhídrido ftálico, con la fórmula química C 6 H 4 (CO) 2 O, actúa como anhídrido del ácido ftálico y representa una forma comercial importante de este ácido. Es un ejemplo pionero del uso generalizado del anhídrido de ácido dicarboxílico, que desempeña un papel crucial en la química industrial. En particular, desempeña un papel decisivo en la producción extensiva de plastificantes para plásticos, y contribuyó al volumen de producción mundial estimado de unos 3 millones de toneladas anuales

en 2000.

Proceso de fabricación:

Descubierto por Auguste Laurent en 1836, la síntesis contemporánea del anhídrido ftálico emplea varios métodos, incluida la oxidación del naftaleno o el orto-xileno. En estos procesos, el pentóxido de vanadio (V2O5) es el oxidante activo, que desempeña un papel fundamental en varias etapas y es regenerado por el oxígeno molecular. Partiendo del o-xileno, la reacción de oxidación se lleva a cabo entre 320 y 400 °C aproximadamente y tiene la

siguiente estequiometría:

C 6 H 4 (CH 32) + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O

La reacción se desarrolla con una selectividad de aproximadamente el 70%. También se produce alrededor del 10% del anhídrido maleico: C 6 H 4 (CH 3) 2 + 7.5 O 2 → C 4 H 2 O 3 +4 H 2 O + 4 CO 2

El anhídrido ftálico y el anhídrido maleico se recuperan por destilación mediante una serie de condensadores conmutados.

La ruta del naftaleno (el proceso del anhídrido ftálico de Gibbs o la reacción de oxidación del naftaleno de Gibbs-Wohg), un proceso cuyo uso ha disminuido en comparación con la ruta del o-xileno, tiene el siguiente mecanismo:

El anhídrido ftálico también se puede preparar a partir del ácido ftálico mediante deshidratación simple.

Plastificantes de ésteres de ftalato:

La principal aplicación del anhídrido ftálico radica en servir como precursor de los ésteres de ftalato, plastificantes esenciales para el cloruro de vinilo. La producción de estos ésteres, derivados de reacciones de alcoholisis con anhídrido ftálico, alcanzó una escala anual de aproximadamente 6,5 × 109 kg en la década de 1980, registrando un aumento continuo, todos ellos derivados del anhídrido ftálico. Además, se usa ampliamente en la fabricación de resinas de poliéster y encuentra aplicaciones menores en resinas alquídicas para pinturas y lacas, gomas específicas, repelentes de insectos y polioles

de poliéster de uretano.

Precursor de los colorantes

En el sector de la producción de colorantes, el anhídrido ftálico desempeña un papel importante, ya que contribuye en particular a la síntesis de la quinizarina, el colorante antroquinónico, mediante reacciones con el paraclorofenol seguidas de la hidrólisis del cloruro. El conocido compuesto fenolftaleína se sintetiza condensando anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol

en condiciones ácidas, lo que le da su nombre.

Farmacéuticos

En la industria farmacéutica, el tratamiento del anhídrido ftálico con acetato de celulosa produce acetato ftalato de celulosa (CAP), un excipiente común que se utiliza en los recubrimientos entéricos. La CAP ha demostrado su actividad antiviral, y el anhídrido ftálico en sí mismo es un producto de degradación

de la CAP.

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