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Anhídrido ftálico (99,8%) - India

Nombre de la IUPAC

:   2-Benzofuran-1,3-diona

Número CAS

:   143-07-7

Código HS

:   3401.20.20

Fórmula

:  

N/A

Información básica

Nombre del aspecto visual

:   White Solid

Nombres comunes

:   Isobenzofuran-1,3-diona, anhídrido ftálico

Embalaje

:   25 kg paper bag

Industria
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Documento técnico

Breve descripción

El

anhídrido ftálico, representado por la fórmula C 6 H 4 (CO) 2 O, sirve como anhídrido del ácido ftálico y es una forma comercial importante del ácido. Marcó el uso pionero del anhídrido de ácido dicarboxílico a gran escala, ya que este sólido blanco desempeñó un papel crucial en la química industrial, particularmente en la producción extensiva de plastificantes para plásticos. El volumen de producción mundial estimado en 2000 alcanzó

alrededor de 3 millones de toneladas anuales.

Proceso de fabricación:

Descubierto por Auguste Laurent en 1836, el anhídrido ftálico se sintetiza actualmente mediante varios métodos, incluida la oxidación del naftaleno o el orto-xileno. En estos procesos, el pentóxido de vanadio (V2O5) actúa como oxidante activo, desempeña un papel clave en múltiples etapas y es regenerado por el oxígeno molecular. Partiendo del o-xileno, la reacción de oxidación se lleva a cabo entre 320 y 400 °C aproximadamente y tiene la siguiente estequiometría

:

C 6 H 4 (CH 32) + 3 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 3 H 2 O

La reacción se desarrolla con una selectividad de aproximadamente el 70%. También se produce alrededor del 10% del anhídrido maleico: C 6 H 4 (CH 3) 2 + 7.5 O 2 → C 4 H 2 O 3 +4 H 2 O + 4 CO 2

El anhídrido ftálico y el anhídrido maleico se recuperan por destilación mediante una serie de condensadores conmutados.

La ruta del naftaleno (el proceso del anhídrido ftálico de Gibbs o la reacción de oxidación del naftaleno de Gibbs-Wohg), un proceso cuyo uso ha disminuido en comparación con la ruta del o-xileno, tiene el siguiente mecanismo:

El anhídrido ftálico también se puede preparar a partir del ácido ftálico mediante deshidratación simple.

Plastificantes de ésteres de ftalato:

La

principal aplicación del anhídrido ftálico radica en ser un precursor de los ésteres de ftalato, plastificantes cruciales para el cloruro de vinilo. Estos ésteres, producidos mediante la reacción de alcoholisis con anhídrido ftálico, alcanzaron una producción anual de aproximadamente 6,5 × 109 kg en la década de 1980, y su escala aumenta cada año, y todos ellos provienen del anhídrido ftálico. Además, encuentra un uso significativo en la fabricación de resinas de poliéster, junto con aplicaciones menores en resinas alquídicas para pinturas y lacas, ciertas gomas, repelentes de insectos y polioles de poliéster de uretano.

Precursor de los colorantes:

En el ámbito de la producción de colorantes, el anhídrido ftálico se utiliza ampliamente, especialmente en la síntesis de la quinizarina, el colorante antroquinónico, mediante reacciones con el paraclorofenol seguidas de la hidrólisis del cloruro. La fenolftaleína, un compuesto muy conocido, resulta de la condensación del anhídrido ftálico con dos equivalentes de fenol en condiciones ácidas, de ahí su nombre

.

Productos farmacéuticos:

En el sector farmacéutico, el anhídrido ftálico, cuando se trata con acetato de celulosa, produce acetato ftalato de celulosa (CAP), un excipiente común para los recubrimientos entéricos. La CAP ha demostrado su actividad antivírica, y

el anhídrido ftálico en sí mismo es un producto de degradación de la CAP.

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